Reakcje addycji — na czym polegają

Reakcje addycji to reakcje przyłączenia, w których cząsteczka rozrywa wiązanie wielokrotne i przyłącza nowe atomy. Powstaje jeden produkt, bez odłączania jakiejkolwiek części.

Trzy główne typy reakcji organicznych

• Addycja — przyłączenie, wiązanie wielokrotne zanika
• Substytucja — podstawienie, jeden atom zastępuje inny
• Eliminacja — odłączenie, powstaje wiązanie wielokrotne

Addycja i eliminacja są procesami przeciwstawnymi. Alkany ulegają substytucji, a alkeny i alkiny addycji — to podstawowe rozróżnienie w chemii organicznej.

Przykłady addycji

• Uwodornienie — przyłączenie wodoru, alken przechodzi w alkan
• Przyłączenie chlorowca — odbarwia wodę bromową
• Przyłączenie wody — powstaje alkohol
• Przyłączenie chlorowodoru — powstaje chlorowcopochodna

Reguła Markownikowa

Przy przyłączaniu cząsteczki niesymetrycznej, jak HCl czy woda, wodór trafia do tego atomu węgla, który ma już więcej atomów wodoru.

Reguła pozwala przewidzieć produkt bez znajomości mechanizmu. Nie obowiązuje jednak zawsze — w obecności nadtlenków przyłączanie przebiega odwrotnie, co nosi nazwę efektu Kharascha i bywa sprawdzane na poziomie rozszerzonym.

Próba na wiązanie wielokrotne

Odbarwienie wody bromowej albo roztworu manganianu VII potasu świadczy o obecności wiązania podwójnego lub potrójnego. To jedna z podstawowych prób w chemii organicznej.

Próba nie rozróżnia jednak alkenu od alkinu — do tego potrzeba pomiaru ilości zużytego bromu. Alkin przyłącza dwa razy więcej, bo ma do rozerwania dwa wiązania. Alkany wody bromowej nie odbarwiają, co czyni tę próbę użyteczną przy odróżnianiu węglowodorów nasyconych od nienasyconych.

Polimeryzacja

Szczególnym przypadkiem addycji jest polimeryzacja, w której tysiące cząsteczek łączy się w długi łańcuch. Tak powstaje polietylen z etenu oraz polichlorek winylu z chlorku winylu.

Reakcja ta stoi u podstaw całego przemysłu tworzyw sztucznych. Trwałość powstających polimerów, będąca ich zaletą użytkową, jest jednocześnie przyczyną problemu z odpadami — wiązania w łańcuchu rozkładają się bardzo powoli.

Dlaczego alkeny reagują łatwiej niż alkany

Wiązanie podwójne składa się z dwóch części: mocniejszej i słabszej. Ta druga jest bardziej podatna na rozerwanie, co czyni alken znacznie reaktywniejszym od alkanu o tej samej liczbie atomów węgla.

Alkany mają wyłącznie wiązania pojedyncze i reagują dopiero w ostrych warunkach — substytucja z chlorem wymaga naświetlania. Ta różnica reaktywności jest podstawą podziału węglowodorów na nasycone i nienasycone.

Addycja w zadaniach

Typowe polecenie każe zapisać równanie i nazwać produkt. Warto pamiętać, że liczba atomów węgla się nie zmienia — addycja modyfikuje wiązania, a nie szkielet cząsteczki.

Sprawdzenie bilansu atomów po obu stronach równania wyłapuje większość błędów. Jeśli po prawej stronie brakuje atomu, prawdopodobnie zapisano eliminację zamiast addycji.