Reakcja Wurtza — przebieg i ograniczenia

Reakcja Wurtza to metoda wydłużania łańcucha węglowego, w której dwie cząsteczki halogenku alkilu łączą się w obecności metalicznego sodu.

Na czym polega

Sód odrywa atomy chlorowca od dwóch cząsteczek, a pozostałe fragmenty łączą się ze sobą. Powstaje alkan o łańcuchu dwukrotnie dłuższym oraz sól, na przykład chlorek sodu.

• Substraty — halogenki alkilowe i metaliczny sód
• Produkt główny — alkan o podwojonej liczbie atomów węgla
• Produkt uboczny — halogenek sodu
• Warunki — bezwodne środowisko, zwykle eter

Ograniczenie metody

Reakcja sprawdza się dobrze tylko wtedy, gdy używamy jednego rodzaju halogenku. Przy dwóch różnych powstaje mieszanina trzech produktów, bo każdy fragment może połączyć się z każdym.

Z dwóch różnych halogenków otrzymamy zatem dwa alkany symetryczne i jeden mieszany, w dodatku trudne do rozdzielenia. Z tego powodu metody używa się głównie do otrzymywania alkanów o parzystej liczbie atomów węgla.

Dlaczego środowisko musi być bezwodne

Sód reaguje gwałtownie z wodą, wydzielając wodór i tworząc wodorotlenek. Obecność wilgoci zużyłaby więc sód, zanim zdążyłby wziąć udział w reakcji właściwej.

Stąd wymóg suchego rozpuszczalnika i szczelnej aparatury. Ta sama właściwość sodu tłumaczy, dlaczego przechowuje się go pod naftą — kontakt z wilgocią z powietrza wystarcza, by rozpoczęła się reakcja.

Znaczenie

Reakcja ma dziś ograniczone zastosowanie praktyczne, ale pozostaje w programach nauczania jako przykład tworzenia wiązania węgiel-węgiel. Właśnie takie reakcje są kluczowe w syntezie organicznej, bo pozwalają budować większe cząsteczki z mniejszych.

Warto ją zestawić z reakcjami rozkładu, które działają w przeciwnym kierunku. Chemia organiczna opiera się na obu typach przekształceń — łączeniu fragmentów i rozrywaniu wiązań w kontrolowanych miejscach cząsteczki.

Inne sposoby otrzymywania alkanów

• Uwodornienie alkenów — przyłączenie wodoru wobec katalizatora
• Dekarboksylacja soli kwasów — odłączenie dwutlenku węgla
• Redukcja halogenków — zastąpienie chlorowca wodorem

Każda z tych metod prowadzi do innego rezultatu: reakcja Wurtza wydłuża łańcuch, dekarboksylacja go skraca, a uwodornienie pozostawia bez zmian. Wybór metody zależy więc od tego, jaki produkt chcemy uzyskać, a nie od wygody wykonania.

Reakcja w zadaniach

Typowe polecenie każe zapisać równanie albo wskazać substrat prowadzący do zadanego produktu. Przy drugim wariancie wystarczy podzielić łańcuch produktu na pół i dodać do każdej połowy atom chlorowca.

Metoda działa tylko dla alkanów o parzystej liczbie atomów węgla i symetrycznej budowie. Jeśli w zadaniu pojawia się alkan o nieparzystej liczbie węgli, reakcja Wurtza nie jest właściwą odpowiedzią — to szybka kontrola, zanim zacznie się zapisywać równanie.