Reakcja Tollensa — próba lustra srebrowego

Reakcja Tollensa, zwana próbą lustra srebrowego, służy do wykrywania aldehydów. Na ściankach naczynia powstaje warstwa metalicznego srebra przypominająca lustro.

Na czym polega

Odczynnik Tollensa to amoniakalny roztwór tlenku srebra. Aldehyd redukuje jony srebra do metalu, sam utleniając się do kwasu karboksylowego.

• Odczynnik — amoniakalny roztwór tlenku srebra
• Wynik dodatni — lustro srebrowe na ściankach
• Wykrywa — aldehydy, także cukry redukujące
• Warunki — łagodne ogrzewanie, czyste naczynie

Dlaczego ketony nie reagują

Grupa karbonylowa aldehydu leży na końcu łańcucha i ma przy sobie atom wodoru, który może zostać odłączony przy utlenianiu. W ketonie grupa ta znajduje się wewnątrz łańcucha.

Utlenienie ketonu wymagałoby rozerwania łańcucha węglowego, co nie zachodzi w łagodnych warunkach. To dlatego próba Tollensa odróżnia aldehydy od ketonów — różnica położenia jednej grupy przesądza o przebiegu reakcji.

Próba Trommera

Drugą metodą wykrywania aldehydów jest próba Trommera z wodorotlenkiem miedzi II. Wynik dodatni daje ceglastoczerwony osad tlenku miedzi I.

Obie próby opierają się na tej samej zasadzie: aldehyd jest reduktorem. Różnią się jonem metalu pełniącym rolę utleniacza, a więc i wyglądem produktu — srebrne lustro albo czerwony osad.

Cukry redukujące

Glukoza i inne cukry zawierające wolną grupę aldehydową dają wynik dodatni. Sacharoza natomiast nie reaguje, bo jej grupy karbonylowe są związane w wiązaniu między dwoma cukrami.

Ta różnica bywa sprawdzana na maturze. Po hydrolizie sacharozy w środowisku kwaśnym powstają glukoza i fruktoza, a wtedy próba wypada dodatnio — ten sam roztwór daje więc różny wynik przed i po hydrolizie.

Zastosowanie praktyczne

Reakcja Tollensa była dawniej wykorzystywana do posrebrzania luster i termosów. Srebro osadzało się na szkle równomierną, cienką warstwą.

Dziś stosuje się inne metody, ale próba pozostała w laboratoriach jako test analityczny. Wymaga bardzo czystego naczynia, bo najmniejsze zanieczyszczenie powoduje wytrącenie srebra w postaci ciemnego osadu zamiast gładkiego lustra.

Uwagi bezpieczeństwa

Odczynnika Tollensa nie należy przechowywać, lecz przygotowywać bezpośrednio przed użyciem. Podczas stania tworzy związki wybuchowe, wrażliwe na wstrząs.

Po wykonaniu próby resztki odczynnika natychmiast się rozcieńcza i utylizuje. To jedna z niewielu reakcji szkolnych, gdzie sam odczynnik z czasem staje się niebezpieczny, a nie produkt reakcji — dlatego nauczyciele przygotowują go zawsze na bieżąco.

Zapis reakcji

W równaniu odczynnik Tollensa zapisuje się często w postaci uproszczonej jako tlenek srebra z amoniakiem. Produktami są srebro metaliczne oraz sól kwasu, bo reakcja przebiega w środowisku zasadowym.

Warto zwrócić uwagę właśnie na tę ostatnią kwestię: powstaje sól, a nie wolny kwas, ponieważ amoniak wiąże wydzielający się produkt. Pominięcie tego szczegółu jest częstym błędem przy zapisywaniu równania na sprawdzianie.